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在中国词史上，吴文英是一个引起很多争议的词人。所争议的问题主要在两个方面，第一是对于其词的评价，第二是对于其人的评价。
关于对吴文英词作的评价可以分成两种，一种认为吴词晦涩堆垛，另一种则对吴词推崇备至。
张炎在《词源》中评价吴词，说：“吴梦窗词如七宝楼台，炫人眼目。碎拆下来，不成片段。”
王国维在《人间词话》中用吴文英自己的词来评价其词，“映梦窗，零乱碧。”
吴文英的词被人诋毁晦涩堆垛的原因主要有以下几个方面：
一、写词时喜欢用时空错综之笔。如《齐天乐·与冯深居登禹陵》：
三千年事残鸦外，无言倦凭秋树。逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹。幽云怪雨。翠萍湿空梁，夜深飞去。雁起青天，数行书似旧藏处。
寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同剪灯语。积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土。霜红罢舞。漫山色青青，雾朝烟暮。岸锁春船，画旗喧赛鼓。
此词上半阙写有“倦凭秋树”，在词的结尾忽然又说“岸锁春船”。一首词中关于季节的改变，既没有铺垫也没有联系，让人感到十分难以理解。下半阙“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同剪灯语”三句，原是写夜间与故人冯深居在灯下，面对面坐着闲谈。紧接着却说“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，转而描写白天登禹陵的情景。这种忽然黑夜，忽然白天的描写，让读者困惑不已。
二、修辞状物全凭直觉。如《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星。幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沈醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀。连呼酒，上琴台去，秋与云平。
词中“箭径酸风射眼，腻水染花腥”二句，用“酸”字写风，用“腻”字写水，用“腥”字写花，都不是一般形容风、水、花的词语。
三、写词时喜欢用僻典。如《齐天乐·与冯深居登禹陵》中“幽云怪雨，翠屏湿空梁，夜深飞去”三句，吴文英所用的其实是当地神话传说。因为一般读者不了解，所以读之让人产生光怪陆离，不知道其所言所指是何事物的困惑。
吴文英的词作之所以给人以上三方面的问题的原因，我个人认为他是学周邦彦，只学得其形未学到其神。我以前撰写的关于周邦彦的词作，对南宋词人的影响中说：“吴文英是自周词出而转向语言通俗自然的作者”。
第一，在章法结构上周邦言是立体的写法，即打乱时空顺序，回环往复。吴文英的词作，仅做到了打乱时空的顺序，却没有做到回还往复。
第二，周邦彦善于体物，描绘工巧。如其词《兰陵王》第一段：
柳阴直，烟里丝丝弄碧。隋堤上、曾见几番，拂水飘绵送行色。登临望故国，谁识京华倦客？长亭路，年去岁来，应折柔条过千尺。
该词第一段借着描写柳阴、柳丝、柳条、柳絮，将离别情绪反复渲染，层层递进，将欲归不得的倦客心情，写得情深意挚，耐人寻味。统观全词，萦回曲折，似浅实深，有吐不尽的心事流荡其中。
第三，周邦彦善于融化前人诗句。如：
浣溪沙
楼上晴天碧四垂。楼前芳草接天涯。劝君莫上最高梯。
新笋已成堂下竹，落花都上燕巢泥。忍听林表杜鹃啼。
此词共六句，句句化用前人诗句，确是句句读来都清秀明洁，不觉其有词藻典故。
因此，胡适在《词选》中说：“梦窗词有最大的一个缺点，就是太讲究用事，太讲求字面了。……唯其专在用事和字面上讲求，不注意词的全部脉络，纵然字面修饰得很好看，字句应用得很巧妙，也还不过是一些破碎的美丽辞句。……此所以梦窗受玉田（即张炎）‘梦窗词如七宝楼台……不成片段’之讥也！”
清代的词评家如周济、戈载、陈廷焯、朱祖谋、陈洵等人，却对吴词推崇备至，称赞“梦窗奇思壮采，腾天潜渊，反南宋之清泚，为北宋之秾挚。”又称赞其“运意深远，用笔幽邃，炼字炼句，迥不犹人。冒观之雕缋满眼，而实有灵气行乎其间。”
关于对吴文英的为人而言，其最为人所争议的，主要是在其词集中曾写有给吴潜、贾似道及嗣荣王与芮夫妇的词。
这个争议的产生，与当时南宋的社会背景及吴文英其人的生活需要和生理心理因素三个方面有关。
第一，就社会背景而言。南宋的一些权贵显宦曾流行，喜欢豢养词人作为门客的风气。
第二，就生活需要而言。吴文英平生未第，为了生活他不惜以幕僚的身份出入权贵之门。
第三，大抵是有才华的人喜欢炫耀词才而不甘寂寞的心理。
综上所述，不评其人，单论其词而言，吴文英的创作维护了词的阴柔婉曲、含蓄蕴藉、要眇宜修的本质特性，丰富了词体艺术的技巧，为其后的婉约词树立了又一种榜样，在当时和后世都产生了巨大的影响。